ユーザーを削除した場合、今までのファイルも削除されますか？

お試しプラン、フリーランスプランの場合

お試しプラン、フリーランスプランを解約した際に、そのユーザーが今までアップロードしたファイルは削除されます。

ビジネスプランの場合

ビジネスプランを解約した際に、組織のメンバーがアップロードしたファイルは削除されます。
組織からメンバーを削除した際は、該当メンバーがアップロードしたファイルは、組織のオーナーに移譲されます。（削除はされません）